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대표님은 왜 AI에게'만' 물어볼까
최근에 본인이 속한 스타트업의 개발팀 리더가 되신 몇몇 분들의 고민을 듣다 보면 공통된 의견으로 "대표님이 AI에게 물어보고 의사결정을 내리는 경우가 많다" 는 것이었다.제품, 기술 외에도 사업 전략, 인사 판단, 신규 사업 방향까지.예전이라면 옆에 있는 C레벨이나 상위 리더에게 먼저 꺼냈을 이야기를, 이제는 ChatGPT에게 먼저 던진다.편리해서 그런 걸까?물론 그것도 있다.하지만 그게 전부는 아닐 수 있겠다는 생각이 들었다.대표님들의 머릿속에는 매일 수십 가지 생각이 떠오른다.어떤 것은 꽤 괜찮고, 어떤 것은 본인도 "이건 좀 아닌데..." 싶은 것들이다.하지만 그 생각들을 밖으로 꺼내는 순간, 문제가 생긴다.듣는 사람이 아이디어만 평가하는 것이 아니라, 그 아이디어를 꺼낸 사람까지 평가하기 때문이다..
2026.03.22
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LLM은 데이터베이스가 아니다
"우리 서비스에 추천 기능을 넣자. LLM한테 맡기면 되지 않아?"요즘 CTO님들과 미팅을 하거나 밋업에 참가하면 이런 이야기에 고민하는 CTO님들을 정말 자주 뵙는다.CEO, PM, PO, 사업 리더 할 것 없이 LLM이 마치 우리 서비스의 모든 데이터를 꿰고 있는 만능 추천 엔진인 것처럼 이야기한다.그 기대의 이면에는 하나의 오해가 깔려 있다.LLM이 데이터베이스처럼 데이터를 저장하고 있다가, 질문하면 그 안에서 꺼내주는 것이라는 오해 말이다.이 오해가 생기는 이유는 간단하다.겉으로 보면 둘이 똑같기 때문이다.데이터베이스에 SQL을 던지면 답이 나오고,LLM에 프롬프트를 던져도 답이 나온다."질문하면 답해준다"는 경험이 동일하니, 안쪽에서 무슨 일이 일어나는지는 신경 쓰지 않게 된다.하지만 안쪽은 근..
2026.03.21
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우리는 실리콘밸리에 속았다
SEO의 절대 강자이자 연 반복매출 4천만 달러(현재 기준: 600억원) SaaS인 Moz의 공동 창업자이자 전 CEO 랜드 피쉬킨의 창업부터 회사를 떠날때까지의 경험을 정리한 책이다.(2020년에는 6,740만 달러 - 1천억원 매출이었다고 한다)박소령 대표님의 "실패를 통과하는 일"과는 다른 결말을 맞이한 이야기를 본 것 같았다.책의 제목과 소개가 강렬해서 선입견이 생길 수도 있는데, "실리콘밸리의 선입견에서 벗어나야 한다"보다는 연 반복매출 500억을 달성한 SaaS 스타트업 창업자의 경험 기반 조언들이 가득한 책이었다.제품을 직접 만드는 창업자들이 많다 보니 제품 전략, 제품 설계, 고객 가치 등에 대한 이야기를 담은 책들이 많은데, 이 책은 SEO 컨설팅 출신의 창업자가 직접 본인의 서비스를 마..
2026.03.15
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생산성과 영양과다 비타민
최근 CTO 모임에 참여했다.모임에서 이런 질문이 나왔다."AI가 도입되어서 미친듯이 속도전을 하면서 정말 개발자들의 그런 속도가 회사에 기여한다고 느껴지시나요?"여러 답변이 나왔다."AI 도입이 개발자의 생산성을 키웠을진 몰라도, 개발팀이나 제품팀 전체의 생산성이 증가하진 않았다""AI 로 인해 개발 속도는 빨라졌지만 개발팀도 모르는 코드가 늘어서 장기적으로 더 큰 문제를 계속 쌓고 있는 것 같다""개발자의 코드 생산성은 높아져도 기획, 디자인이 병목이라 그건 개발팀이 해결해줄 수 없어서 여전히 생산성을 체감 하기 힘들다"등등의 여러 이야기가 오갔다.내 차례에서 나는 조심스럽게 다음과 같이 이야기했다."개인 개발자의 생산성은 확실히 오른 것 같다.그런데, 개발팀의 생산성이 올라간다고 해서 그게 곧바로 ..
2026.03.14
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도달력
히그스필드의 Alex 대표의 인터뷰와 클루이의 Roy 대표의 인터뷰 2개를 보다가 둘 다 공통되게 이야기한 주제가 있었다.도달력둘의 인터뷰 내용을 정리했다.1. "제품 만드는 사람"과 "세상에 닿는 사람"은 동등하다두 인터뷰의 공통된 결론은 하나다.빌더(Builder, 24시간 안에 아이디어를 제품으로 만드는 기술 인력)와 GTM 담당자(Go-to-Market, 제품을 시장에 알리고 고객에게 닿게 하는 전략 전반을 담당하는 역할)는 동등한 가중치를 가진다.Alex는 이것을 아예 창업팀의 최소 구성 공식으로 제시했다."빌더 + GTM 담당자"그런데 그가 강조한 건 이 GTM이 "이전 시대의 마케팅 직군과 전혀 다른 스킬셋"이라는 점이다.DB, 결제, 클라우드 인프라가 너무 쉬워져서 MVP를 만드는 문턱이 ..
2026.03.06
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최고의 복지는 동료의 역설
이 글은 모든 조직에 대한 일반론이라기보다, 사람 의존도가 높은 스타트업 팀에서 내가 겪은 경험을 바탕으로 한 이야기다.우리 회사는 작년에 큰 위기를 겪고, 그 위기 이후 연쇄 이탈을 겪었다.위기는 일단 수습됐지만, 그 뒤에 더 오래가는 문제가 남았다.처음 한 명이 퇴사 의사를 밝혔을 때는 위기의 여파라고 생각했다.이직은 원래 있는 일이고, 팀에는 아직 좋은 사람들이 많았으니까.근데 두 번째가 나갔다.세 번째까지 이어지자 이 이탈이 끝나지 않을 것 같은 두려움이 생겼다.특히나 특정 파트의 중심 역할을 하는 친구가 이탈할 때는 그 이후 해당 파트의 남은 인원의 40%가 자발적으로 추가 이탈했다.떠나는 사람들은 서로 연결되어 있었다.같이 밥을 먹던 사람, 코드 리뷰를 주고받던 사람, 힘든 프로젝트를 함께 버..
2026.03.02
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라식 수술 하지 않는 의사, Electron 사용하는 Claude
안경을 오랫동안 쓰고 있다.주변에서 라식이나 라섹을 추천하는 사람들이 꽤 있었다.근데 정작 안과 의사분들 중에서도 "빛 번짐, 안구건조증" 때문에 안경을 쓰는 분들이 많다.난 안경을 올해로 30년째 쓰고 있고, 여전히 안과에 가면 안경을 쓰신 의사분들을 종종 보게 된다.앤트로픽 CEO 다리오 아모데이가 "코딩은 6~12개월 내에 해결된 문제가 될 것"이라고 발언한 인터뷰를 봤다.AI가 코딩을 대체할 거라는 꽤나 강한 톤의 발언이다.근데 정작 Claude 데스크탑 앱은 Electron이다.Electron은 웹 기술(HTML/CSS/JS)로 데스크탑 앱을 만들 수 있게 해주는 프레임워크다.소수의 개발팀이 웹, 앱, 데스크탑을 일관되게 관리할 수 있어서, 개발자의 생산성을 높여주는 도구로 널리 쓰인다.슬랙도,..
2026.02.26
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벽돌 쌓기
보이지 않는 벽돌얼마 전에 올린 유튜브 영상에 이런 댓글이 달렸다."침대에 누워서 영상을 보다가, 울컥 한 것도 처음이네요.결국 못 참고 집 밖에서 '끅끅' 애써 참아가며 울다가 들어왔습니다."요즘 개발자들 사이에서 불안 이라는 단어가 자주 보인다.공부를 하고는 있는데 이게 맞는 건지 모르겠고, 열심히 하고 있는데 성장하고 있는 건지 느껴지지 않는다.밖에서는 AI 때문에 점점 더 개발자의 자리가 없을거라고, 지금 하고 있는 노력들이 무용지물이 될 거라는 이야기가 계속 돈다. 빵집 압축 프로그램을 만드신 양병규 개발자님이 이스터에그로 자신의 생각을 숨겨놓은 내용이 있다. 마침 이 내용이 클리앙에도 올라와 있어서 공유하고 싶었다.한강 강바닥에 벽돌을 쌓는다.강변이 아니라 강바닥이다.헤엄쳐서 내려가서, 벽돌..
2026.02.23
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AI 시대에는 어떤 글을 써야할까?
최근에 BC 신용카드를 해지하려고 했다.BC 카드는 페이북이 공식 앱이라 여기서 해지를 하려고 했다.그런데 아무리 찾아봐도 카드 해지가 없었다.분명 여러 블로그 글에는 페이북 앱에서 해지 검색 -> 카드 해지 를 하면 된다고 나오는데도 말이다.주말이라 고객센터 연락이 안 될 것 같아 앱 내에서 지원하는 AI 챗봇에게 물어봤다.구체적인 해지 방법은 안내해주지 못하고 카드 해지 주의 사항에 대해서만 계속 안내했다.답답한 마음에 습관처럼 여러 AI 도구들에게 해지 방법을 물어봤다.Claude에게도GPT에게도Gemini에게도참고로 3개 AI 서비스 모두 가장 높은 모드로 질문했다.모두가 페이북 앱 내에 해지가 있다고 안내했다.좀 더 찾아보니 BC 카드는 예전에 BC카드 앱이 별도로 있다가 페이북 앱으로 전환이 ..
2026.02.15
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회사에서 AI 개발 도구를 지원하지 않는다면
요즘 다들 AI 도구에 대한 FOMO를 이야기하지만,이메일로 고민 상담을 들어보면 여전히 AI 도구에 대한 사내의 공식적인 지원이 없는 경우가 많다.(예전에 JetBrains 도구의 지원이 없어서 STS, Eclipse를 쓰던 것처럼..)물론, 금융권과 같이 특수하게 높은 보안 레벨을 유지해야 하는 서비스의 특성상 AI 도구 자체가 금지되는 경우도 있다.이런 경우는 당연히 어쩔 수 없다. 하지만 그런 도메인의 특성이 없는 경우에도 AI 도구를 지원하지 않는 경우가 많다.그럴 땐 어떻게 해야 할까? 10년 전이나 지금이나 개인의 생산성과 성장을 위해 필요하면 개인 비용으로 당연히 사용할 수 있다.그렇지만, 개인에 따라 그 비용도 부담스러울 수 있다.요즘의 환율로 계산하면 거의 월 30만원은 돼야 하나의..
2026.02.15
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블랙베리
짐 발실리가 영화 블랙베리에 대해 자신의 입장을 밝힌 인터뷰 기사도 함께 보면 더 재밌다.박소령 대표님의 실패를 통과하는 일을 다 보고, 이어서 넷플릭스에서 블랙베리를 봤다.2시간이 너무 짧았다.더 깊게 이야기를 보고 싶었는데, 2시간 동안 십수 년의 기록을 담아두려니 생략된 이야기가 많아서 아쉬웠다. 아쉬움과는 별개로 마음에 확 와닿는 대화 내용들이 몇 개 있었다. 더그 프레긴은 블랙베리 특유의 분위기를 계속해서 유지하려고 하며, 그와 같은 생각을 했던 마이크는 점점 기업의 CEO로 변해갔다.베스트 프렌드이자 공동 창업자였던 더그 프레긴과 마이크 라자리디스의 대화다. 더그: "저거 봤어?"마이크: "아니"더그: "짐이 영화의 밤을 없앴어.직접 할 배짱도 없어서 140kg 덩치를 불러서는 소리 지르..
2026.02.09
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우리, 프로그래머들
도서링크: https://gilbut.co/c/26015205VE길벗 출판사에서 도서를 제공받았습니다.군 제대 시점에 맞춰 운전 면허증을 취득했다.당시에는 "남자는 무조건 1종 보통"을 따야 하는 분위기였다.수동 변속기 차량도 운전을 할 줄 알아야만 하는 시대였기 때문에 스틱(수동변속기) 운전을 배워야만 했다.왼발 클러치, 오른발 브레이크/액셀, 왼손 핸들, 오른손 기어 조작.시동 꺼짐 방지를 위해 클러치를 천천히 떼는 반클러치 기술이 핵심이었다.꾸역꾸역 운전 연수를 받아서 취득했지만, 나에게는 너무 불편한 경험이었다.면허증을 발급받은 이후로는 한 번도 운전대를 잡지 않았다.버스, 택시, 기차를 타면 양손과 양눈이 자유로우니 맘껏 책도 보고, 편하게 잠도 잘 수 있어서 거의 17~18년 정도 장롱 면허를..
2026.02.01
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바이브 코딩과 ADHD, 몰입
꽤 오래전부터 모니터 1대만 사용해서 업무를 진행했다.높은 몰입감을 유지하는데 있어서 모니터가 2대일때와 1대일때의 몰입감이 완전히 달랐기 때문이다.근데 요즘 다시 모니터 2대를 사용하고 있다.산만하기는 싫지만,AI Agent들과 함께 병렬 작업을 하는데 있어서는 결국은 듀얼 모니터가 가진 생산성이 너무나 뛰어났기 때문이다.동시 수행하는 AI Agent 들의 개수가 계속해서 늘어남에 따라 모니터 1대가 가진 한계가 뚜렷했다.하나의 모니터에는 분산되 여러 에이전트들의 실행화면들이 있고,다른 하나의 모니터로는 문서 작성, 발표 자료 준비, 슬랙 답변 등 내 개인업무를 처리하고 있다.코딩 에이전트들 여러개 돌리다보면 성인 ADHD를 가속화 시키는 느낌이다.Zone에 들어가듯이 IDE 에서 몰입상태로 일하는 것..
2026.02.01
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잡코리아 더 리부트 (2026) 참석 후기
2026.01.29 에 진행된 잡코리아 더 리부트 행사에 다녀왔다.사명을 왜 변경하는지에 대해, AI 시대에 어떻게 채용이 변해야하는지, 잡코리아는 어떻게 갈 것 인지를 여러 리더분들이 나오셔서 이야기를 해주셨다.아무래도 교육과 채용은 Value Chain이 강한 관계라서 국내 채용 1위 플랫폼인 잡코리아에서는 AI Agent에 대해 어떤 고민을 하고, 어떤 제품 방향성을 가지실지 궁금해서 참여하게 되었다.구인자의 채용, 구직자의 커리어 2개에 관한 AI Agent 발표와 실제 시연 부스도 운영하고 있어서 어떤 방향성을 가지시는지 쉽게 알 수 있었다.이런 채용 과정의 에이전트는 원티드에서도 비슷한 제품을 출시했고, 앞으로도 출시할 것으로 보고 있는데 잡코리아의 에이전트와 원티드의 에이전트, 그 외 다른 ..
2026.01.30
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AI로 레거시 환경 개선하기
요즘의 개발자 채용은 채용하는 팀과 채용하지 않는 팀으로 완전히 나뉘어 있다.비즈니스 속도가 안정권에 들어섰고, 레거시가 충분히 해소된 팀은 개발자 채용을 거의 하지 않는다.누군가 퇴사를 해도 그 자리를 채우지 않는다.반면, 여전히 비즈니스 속도를 내는 팀은 공격적으로 개발자를 채용하고 있다.이런 속도를 유지하는 팀은 기술 부채와 레거시를 계속해서 쌓이는 것으로만 보며, 해결해야 할 대상으로 보지 않는다.지금의 인원으로 속도가 점점 떨어진다면, 더 많은 개발자를 채용함으로써 계속해서 그 속도를 유지한다.속도를 최우선으로 하면서 쌓이는 부채보다 비즈니스 성장이 떨어지는 것이 더 무서운 일이기 때문이다.개발자를 공격적으로 채용하고 있으니 그만큼 개발문화와 개발 환경이 좋을 것이라 예상했으나 첫 온보딩때 그 ..
2026.01.26
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기다리기
샤워를 할 때 수온 조절이 바로 되지 않을 때가 있다.온수 쪽으로 손잡이를 돌렸는데 따뜻한 물이 나오지 않으면, 조급해져서 곧바로 반대쪽으로 돌리게 된다.그렇게 이리저리 돌리다 보면 정작 어느 방향이 온수인지 알 수 없게 된다.한쪽으로 돌려놓고 조금만 기다리면 될 일인데.식사할 때도 비슷한 일이 벌어진다.밥을 먹는 중에는 배부름이 잘 느껴지지 않는다.그러다 잠깐 자리에서 일어나 물을 가져오거나, 다른 일을 하다가 돌아오면 갑자기 배가 부른 것을 느끼게 된다.식사와 포만감 사이에는 시간 지연이 있기 때문이다.이 지연을 모르면 이미 충분히 먹었는데도 계속 먹게 되고, 결국 과식하게 된다.우리는 일상에서 이런 '지연'을 자주 경험한다.그리고 대부분의 경우, 그것이 지연이라는 것도 알고 있다.그런데 조직에서는 ..
2026.01.24
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좋은 태도, 나쁜 태도
최근 기회가 되어서 개발자의 커리어에 관한 발표를 했다.발표 주제는 "탐욕 알고리즘처럼 너무 각 단계별로 최적화된 선택을 하느라 전체 최적화를 놓치는 우를 범하지 말라" 였다.(이에 관해서도 따로 글로 쓸 예정이다.)그 발표에서 "좋은 경험과 나쁜 경험은 없으며, 좋은 태도와 나쁜 태도만 있는 것 같다" 라는 이야기를 드렸다.발표가 끝나고 QnA 때 "그럼 좋은 태도와 나쁜 태도를 가르는 기준이 어떻게 되나요?" 라는 질문을 받았다.미리 생각해둔 질문은 아니였어서 곰곰히 생각해보고 나서 다음과 같이 답변 드렸다."지금 주어진 이 일이 커리어에 도움이 되냐/안되냐를 끊임없이 판단하는 건 좋은 태도가 아닌 것 같다.커리어에 도움이 안되는 일이면 잘하기 위해 노력하지 않게 된다.그러면 결국 그 일은 도움이 안..
2026.01.19
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2025년 CTO 회고
올 하반기 지인에게서 책 하나를 선물 받았다.그 책의 제목에 이끌린 와이프가 먼저 읽어 봤다.절반정도 본 와이프는 "남을 위로하기 위해 썼지만, 정작 본인도 아직 우울증을 극복하지 못한 것 같아. 그래서 더 못보겠어." 라며 더이상 그 책을 펴지 않았다.올해 내 회고가 읽는 사람으로 하여금 같은 느낌을 주진 않을까 하는 생각이 들었다.타인을 위해 회고를 쓰는 건 아니지만, 굳이 부정적인 감정을 세상에 전파하는 건 좋지 않다고 생각한다.그럼에도 올해의 여러 감정선들과 결정들을 기록으로 남겨두는 것이 좋겠단 생각이 들어서 하나하나 정리하기 시작했다.1. 1월부터 12월까지1월페이팔 결제수단 추가노션, 링크드인 프로필 랠릿 import 기능 추가경쟁사의 상장으로 성인 교육 시장에 대한 평가가 급물살을 타게 됐..
2026.01.07
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즉시 실행하기
지난 금요일 박소령 대표님과 “실패를 통과하는 일”의 라이브 방송을 진행했다.라이브에서 얘기해주신 내용 중 부산의 유명 카페의 대표님 이야기가 생각난다.B2B로 원두를 납품하는 것이 회사의 중요 사업 중 하나였지만,그 카페의 대표님은 영어를 할 줄 모르셨다.그래서 영어를 잘 하는 영업사원들에게 커피 원두를 아프리카에서 공수해오는 일을 위임했다.근데 그 영업 사원들이 모두 이탈하는 경우가 생기니 회사의 큰 위기가 왔다.이 카페의 가장 코어는 ‘좋은 원두’ 인데, 그걸 대표가 직접 챙기지 않으니 이런 큰 위기가 올 수도 있다는 깨달음이 있으셨다.그래서 그 길로 한국의 모든 사업은 팀원들에게 맡기고,6개월간 어학연수를 바로 출발하셨다.영어를 배워야만 회사의 코어인 ‘커피 원두’ 를 대표가 직접 챙길 수 있으니..
2025.12.08
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실패를 통과하는 일, 박소령 대표님과의 라이브 북토크
요즘 IT 스타트업계에 가장 핫한 책이 무엇이냐고 한다면 거의 대부분의 분들은 박소령 대표님의 신간 《실패를 통과하는 일》을 이야기할 것 같다.처음 이 책을 봤을 때 들었던 생각은 "벤 호로위츠의 《하드씽(The Hard Thing About Hard Things)》 한국 버전" 이였다.화려한 성공 신화가 아닌, 경영자가 짊어져야 할 책임의 무게와 힘든 의사결정의 순간들이 고스란히 담겨 있었다.책 여러 곳에서 현재 상황에 투영되는 부분들이 많았다.아마도 이 감정은 나만 그렇게 느낀 것은 아닌 것 같았다.그래서 정말 많은 콘텐츠 회사들과 유튜브에서 박소령 대표님을 모시고 북토크를 진행했고, 여기서 박소령 대표님의 솔직한 이야기들을 들을 수 있었다.책에서는 전달하지 못했던 박소령 대표님의 더 깊은 생각과 경..
2025.11.29